A orillas del río Tajo se despliega el casco histórico de Alcántara. Situado en la llamada Raya, en la frontera que separa España de Portugal, cuenta con un rico patrimonio monumental. Su puente romano y las construcciones levantadas por la Orden de Alcántara son algunas de las más importantes. Bosques de encinas y alcornoques componen el paisaje que rodea al embalse de Alcántara

El Puente Romano está datado en el siglo II d. C. Mide unos 194 m. de longitud y unos 71 m. de altura. Está formado por seis arcos de medio punto. En el centro del puente se conserva un arco realizado en honor al Emperador Trajano. En la entrada principal se levanta un templete, realizado en piedra y en el que se puede leer el nombre del constructor, Gaius Iulius Lacer.

El Convento de San Benito era la antigua sede de la Orden Militar de Alcántara. Fue edificado en el siglo XVI, mezclando los estilos gótico, renacentista y plateresco. El claustro tiene dos plantas de estilo gótico.    

En el interior destacan la Capilla Mayor y la Capilla de Bravo de Jerez. En la actualidad es sede de la Fundación San Benito de Alcántara y lugar de encuentro de mútiples actividades, entre ellas el estudio y la investigación.